1999 - Lunes ng Gabi Raw

Nakuha ng Triple H ang kanyang kauna-unahang World Title nang talunin niya ang Mankind sa Monday Night Raw pagkatapos ng SummerSlam noong August 23, 1999.
1999 - Hindi pinatawad

Ang susunod na paghahari sa pamagat ng Laro ay magsisimula sa Unforgiven noong 1999. Nagawa niyang talunin ang British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind, at Big Show sa isang Six-Pack Challenge (ngunit hindi nang walang kagandahang Stunner mula sa panauhing referee na si Stone Cold Steve Austin ).
Enero 3, 2000 - Lunes ng Gabi Raw.

Sa oras na ito, ang Triple H ay dati nang nasa pangunahing eksena ng kaganapan. Kaya't nang matanggal siya ng tuldok ng Big Show sa 1999 Survivor Series, personal niya itong kinuha. Ito ay maliwanag nang bawiin ng Triple H ang kanyang kampeonato mas mababa sa dalawang buwan mamaya sa Enero 3, 2000 episode ng Monday Night Raw. Marahil ay nasiyahan ang Show nang kaunti sa suntok na ito habang iniisip ang tungkol sa magagandang dating araw kung kailan hindi ang kanyang boss ang HHH ...
1/3 SUSUNOD